Zentralblatt: Über die Aretylierung einiger tertiärer Alkohole aus der Reihe des Linalools
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P. Mesnard und M. Bertucat. (Ind. chim. belge 28, 146—48, 1963; Bordeaux, Fac. de Med. et de Pharm., Labor. de Chim.; franz.) — Vff. untersuchen die Acetylierung von tert., mit Linalool [3.7-Dimethyloctadien-(1.6)-ol-(3), I] verwandten, z. T. natürlichen, z.T synthet. Alkoholen (A) mit Acetanhydrid-Dioxan (1:2) in Ggw. von Pyridin (II), von einigen Tropfen H,PO, (III), von einigen Tropfen in CH,COOH gelöstem BF, (IV) oder von p-Toluolsulfonsäure (V). Die Acetylierung erfolgt bei solchen A nur unvollständig, die eine zur tert. OH-Gruppe a-ständige Äthylenbindung aufweisen. Die Acetylierung ist von der Temp. unabhängig. Die Ergebnisse sind nachst. zusammengefaßt [Angaben in % Acetylierung; a) in Ggw. von II; b) in Ggw. von III; c) in Ggw. von IV; d) in Ggw. von V]. Acetylierung von: I: a) 11,8%; b) 67,8%; c) 69,9%; d) 74,2%. — "Äthyilinalool“ [3-Athyl-7-methyloctadien-(1.6)-ol-(3)]: a) 8,9% ; b) 66,6%; c) 59,9% ; d) 70,0%. — Dihydrolinalool [3.7-Dimethylocten-(1)-ol-(3)]: a) 7,9%; b) 65,8%; c) 72,6%; d) 78,1%. — Neroldiol [3.7.11-Trimetdyldodecatrien-(1.6.10)-ol-(3)]: a) 13,7% ; b) 65,9% ; c) 70,0% ; d) 70,0%. — Methylbutenol [3-Methylbuten-(1)-ol-(3)]: a) 3,2%; b) 77,9% ; c) 75,0%; d) 82,0%. — Isophytol [3.7.11.15-Tetramethylhexadecen-(1)-ol-(3)]: a) 7,4%; b) 63,3%; c) 73,7%; d) 83,1%. — Dehydrolinalool [3.7-Dimethylocten-(6)-in-(1)-ol-(3)]: a) 13,7%; b) 98,9%; c) 100,0%; d) 100,0%. — Dehydronerolidol [3.7.10-Trimethyldodecadien-(6.10) -in-(1)-ol-(3)]: a) 28,6% ; b) 100,0% ; ce) 100,0% ; d) 99,9%. — Methylbutinol [3-Methylbutin-(1)-ol-(3)]: a) 15,2%; b) 99,4%; «) 100,0%; d) 100,0%. — Tetrahydrolinalool [3.7-Dimethyloetanol-(3)]: a) 7,9% ; b) 99,4% ; c) 99,3% ; d) 99,5%.
Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule Darmstadt - 1964