Zentralblatt: Neue N.N'-disubstituierte Derivate des Piperazins mit neurotropen Eigenschaften
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H.Morren, D. Zivkovic, R.Linz, H.Strubbe und L.Marchal. (Ind. chim. belge 28, 123—34, 1963; Bruxelles, UCB, Labor. de Rech. Chim., Div. Pharm.; franz.) — Zur Prüfung auf pharmakolog.| Wrkg. synthetisieren Vff. eine größere Anzahl von Piperazinen (A), die in 4-Stellung durch einen Arylrest u. in 1-Stellung durch einen Arylalkylrest substituiert sind. Bei dem letzteren handelt es sich in den meisten Fällen um einen 4-Arylbutylrest, der in 4-Stellung außer dem Arylrest eine Cyan-, Carbamoyl-, Acyl-, Alkoxcarbonyl- oder eine verwandte Gruppe trägt. Die A werden als H ydrochloride isoliert. Vff. beschreiben ferner eine Reihe von als Zwischenprodd. benötigten 4-Aryl-4-cyanbutylchloriden (B) bzw. 4-Aryl-4 carbamoylbutylchloriden (C) sowie einige von deren niederen oder höheren Homologen. Die B u. C werden durch Chlorierung entsprechender Alkohole oder durch Rk. von Arylacetonitrilen (D) mit 1-Chlor-3-brompropan (I) in Ggw. von NaNH, in Toluo] erhalten. Die A entstehen in den meisten Fällen durch Kondens. der B oder C mit entsprechenden 1-Arylpiperazinen.
Versuche: 5-C'yan-5-[p-tolyl]-pentyl-(I)-tetrahydropyranyläther, Kp.0,001 172°, aus p-Tolylacetonitril (Na-Verb.) u. 4-Chlorbutyl-(1)-tetrahydropyranyläther. — 5-Cyan-5-[p-tolyl]-pentanol-(1), durch Verseifung vorst. Verbindung. — 5-Chlor-2-[p-tolyl]-valeriansäure, F. 74—75°, Kp.0,001 150 bis 160°, durch Lösen von 5-Chlor-2-p-tolylvaleronitril in einem Gemisch aus Eisessig, W. u. konz. H,SO,, 3std. Erhitzen auf 110—120° unter Rühren, Gießen auf Eis u. Ae.-Extraktion. — 5-Chlor-2-[p-tolyl]-pentanol-(1 ) (XVI), durch Red.vorst. Verb. mit LiAIH,. — 4-Aryl-4-eyan-I-chlorbutane: 4-Phenyl- (M), C,H,5CIN, Kp.0,05 120—125°, durch Zugabe | von 1 Mol NaNH, in Toluol zu der Lsg. von 1 Mol Phenylacetonitril u. 3Mol I in Toluol unterhalb 10°, 1std. Rühren bei Raum-Temp., Gießen in W. u. Aufarbeitung der Toluolschicht; 48% (Ausbeute). — 4-[4-Methozyphenyl]-, CjsH44-CINO, Kp.0,3 152—157°, aus dem entsprechenden D, I u. NaNH, in Toluol; 60%. — 4-[4-Chlorphenyl]-, C1,HuCl;N, Kp.,.ı 136—140°, analog II; 55%. — 4-[4-Fluorphenyl]-, C„H„CIEN, Kp.,oo 130—135°, analog II; 55%. — 4-[p-To-Iyl]-, CHl,CIN, Kp...oı 138—1420,; 51%. — 4-[4-Äthylphenyl)-, C,H,CHN, Kp.y,o 157—162%; 70%. — 4-[4-Isopropylphenyl)-, C,H,sCIN, Kp.,,o; 155— 160%; 50%. — 4-[4-tert.-Butylphenyl]-, C,,HzCIN, Kp.o,o0ı 150—155°; 25%. — 4-[m-Tolyl)- (IV), CjsH1.CIN, Kp.oı 148—150%; 54%. — 4-[3-Chlorphenyl]-, C,HC1;N, Kp.0.001 135—140°; 44%. — 4-[2 Methoxyphenyl]-, Cj.H,,CINO, Kp.o.0; 150—155°; 57%. — 4-[2-Ohlorphenyl]-, C,H,,01;N, Kp.g,o01 135— 140°; 50%. — 4-[o-Tolyl]-, CsH,4CIN, Kp.g,0; 148— 1529; 63%. — 4-Phenyl- 4-dimethylcarbamoyl-I-chlorbutan (IX), C,sH,sCINO, Kp.yoı 130—135°, analog II; 48%. — 4-Aryl-1-chlorbutane: 4-[4-Chlorphenyl]- (II), CjH75Clz, Kp.ı 145—150°%, durch Eintropfen von 1 Mol SOCI, zu der mit wenig Pyridin versetzten Lsg. von 1 Mol 4-]: -Chlorphenyl]-butanol-(1) in Bzl. u. Kochen bis zur Beendigung der Gas-Entw.; 61%. — 4-[4- Methoxyphenyl]- (XV), C,H,CIO, analog IH. — 4-Aryl-4-cyan-2-methyl-1-chlorbutane: 4-[p-Tolyl]-, Cj3Hss: CIN, Kp.o,oı 105°, analog II; 35%. — 4-Phenyl- C,H, ,CIN, Kp.9,005s 110—115°, analog II; 34%. — 3-[p-Tolyl]-3-cyan-I-chlorpropan (XVII), C,,H,,CIN, Kp.o,, 115— 120°, analog III; 50%. — ö-[p-Tolyl]-ö-cyan-I-chlorpentan, CjsH1CHN, Kp.g,a 150%, analog IN; 70%. — 4-Phenylpiperazine: 1-[4- (m-Tolyl)-4-cyanbutyl)-, Dihydrochlorid' (V), C3H,,N;-2 HC], F. 210— 212° (A.), durch 5std. Erhitzen äquimol. Mengen IV, 1 Phenylpiperazin (VI) u. (C5H,);N bzw. 1Mol IV u. 2Mol VI in Xylol auf 110°, Verdünnen mit Bzl., Eindampfen der filtrierten Lsg. u. Umwandlung der rohen Base in das Di. hydrochlorid in äthanol. Lsg.; 58%. — 1-[4-Phenyl-4-cyan-butyl]-Dihydrochlorid (VII), C;,H,,N;-2HCl, F. 225—2270 (A.), analog V; 85%. — 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C„H,,N30.2 HCl, F. 200—201° (A.), durch Zugabe von 1Mol NaNH, in Toluol zu der Lsg. von 1Mol 1-[3-Chlorpropyl]-4-phenylpiperazin u. 3Mol 4-Methoxy- phenylacetonitril in Toluol, Istd. Rühren bei Raum-Temp., 1std. Rühren bei 80°, Zugabe von W., Eindampfen u. Behandeln des Rückstands mit äthanol. HC1; 50%. — 1-[4-(4-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl]-, .Dihydrochlorid, C,,H,,CIN,-2HCl, F. 218—220° (A.), analog V aus VI u. dem entsprechenden B; 68%. — 1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, CyHyFN;-2HCl, F. 234—235° (A.), analog V; 66%. — J-[4-(p-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C„HzN;-2 HCl, F. 200—201° (A.), analog V; 48%. — 1-[4-(4-ÄAthylphenyl)- 4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C,H,,N;3-2 HCl, F. 194— 196° (A.), analog V; 41%. — 1-[4-(4-Isopropylphenyl)-4-cyanbuiyl]-, Dihydrochlorid, C„H3,N;-2 HCl, F. 205—207° (A.); 47%. — 1-[4-(4-tert.- Butylphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, O5: H3N,;-2 HCl, F. 2429 (A.); 45%. — 1-[4-(3-Chlorphenyl)-4-eyanbutyl)-, Dihydrochlorid, C,H, CIN,-2 HCl, F. 211— 2130 (A./Aceton); 50%. — 1-[4-(2-Methoxyphenul)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C,H,,N30-2 HCl, F. 190— 1920 (A.); 42%. — 1-[4-(0-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C.HzN,-2 HC, F. 235— 237° (A.); 66%. — 1-[4-(2-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C,H,„CN,-2 HCl, F. 211—213° (A.); 45%. — 1-[4-Phenyl-4-carbamoylbutyl]-, Dihydrochlorid (VII), C,H,N;0.2 HCl, F. 210—211° (A.), durch 3std. Erhitzen von VII mit 90%ig. H,SO, auf 100°, Gießen in W., Alkalisieren mit Na,CO, u. Umwandlung der Base [F. 153— 154° (A.)] in das‚Dihydrochlorid; 75%. — 1-[4-(4-Chlorphenyl)-4-carbamoyl-butyl)-, Dihydrochlorid, C,,H,,CIN;0-2 HC], F. 237—239° (A.), analog VIII aus dem entsprechenden Cyan-Deriv.; 80%. — J1-[4-Phenyl-4-dimethylcarbamoylbutyl]-, Dihydrobromid, Ogg* H,,N;0-.2HBr, F. 201—203° (A.), analog V aus VI u. IX; 63%. — I-[4-Phenyl-4-propionylbutyl]-, Dihydrochlorid (X); C;H3N50-2 HCl, F. 208—210° (A.), aus VII u. C,H,MeBr; 76%. — 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-4-butyrylbutyl]-, Hydrochlorid, C,H,N,0,-HCl, F. 170— 1720 (Aceton/Äe.), analog X; 60%. — I-[4-Phenyl-4-äthoxycarbonylbutyl]-, .Dihydrochlorid (XD), C,3Hz9N,0,-2 HCl, F. 197— 199° (A.), durch Verseifung der CN-Gruppe von VII u. darauffolgender Veresterung; 35%. — 1-[4-Phenyl-5-hydroxypentyl]- (XID), Cy,Hzg-N;0, F. 85—86° (Ae.), durch Red. von XI mit LiAIH, in Ae.; 78%. — 1-[4-Phenyl-5-aminopentyl]-, Trihydrochlorid (XII), C,,HzN;-3 HCl, F. 185° (A./Ae.), durch Red. von VI mit LiAIH,; 75%. — 1-[4-Phenylbutyl]-, Dihydrochlorid (XIV), Ca H2N,-2 HCl, F. 205° (A.), durch Rk. von VII mit NaNH;; 50%. — 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-butyl]-, Dihydrochlorid, Oz} - H;sN;0.2 HCl, F. 205° (CH,OH), analog V aus VI u. XV; 40%. — 1-[4-(4-Chlorphenyl)-butyl]-, Dihydrochlorid, CzoHz; » CIN,-2 HCl, F. 215—217° (A.), analog V aus VI u. III; 44%. — _JI-[4-Phenyl-4-carbamoyl-2-methylbutyl]-, Dihydrochlorid, C3»H,N,0-2 HCl, F. 205—206° (A.), analog VII; 25%. — 4-[4-Chlorphenyl]-piperazine: I-[4-Phenyl-4 cyanbutyl)-, Dihydrochlorid, C,,H,,CIN;-2 HCl, F. 221—223° (A.), analog V aus 1-[4-Chlorphenyl]-piperazin u. II; 60%. — I-I4-(4-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl)-, Dihydrochlorid, CHCl,N;- 2HCl, F. 206—208° (A.), analog vorst. Verb.; 55%. — 1-[4-(4-Ohlorphenyl)-4-carbamoylbutyl]-, Hydrochlorid, C,H,C1;N;0 HCl, F. 218—220° (A.), aus vorst. Verb. analog VII; 80%. — 4-[3-Chlorphenyl]-piperazine: 1-[4- Phenyl-4-cyanbutyl)-, Dihydrochlorid, C,,H,,CIN;-2 HCl, F. 197—198° (A.), analog V aus 1-[3-Chlorphenyl]-piperazin u. II; 74%. — I-I4-(4-Methoxyphenyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, CaHzCIN;0-HCl, F. 200—201° (A.), analog vorst. Verb.; 64%. — 1-[4-(p-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C„H,CIN,-2 HC], F. 203—204° (A.), analog vorst. Verb.; 60%. — 1-[4-(4-tert.-Butyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, CyH3,CIN;-HCl, F. 230° (A./Ae.), analog vorst. Verb.; 60%. — 1-[4-(m-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, Cy»HzsCIN;-2 HCl, F. 198—199° (A.); 49%. — 1-[4-(3-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, CyH,01,N,-2 HCl, F. 175— 177° (A.); 71%. — 1-[4-(2-Meth-oxyphenyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, C;H,,CIN;O HC], R. 2239 (A.); 58%. — I-[4-(0 Tolyl)-4-cyanbutyl)-, Hydrochlorid, CaH,„CIN;-HCl, F. 235—236° (A.); 62%. — 1-[4-(2-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C,H33C1;N;-2 HCl, F. 216° (A.); 52%. — 1-[4-Phenyl-4-carbamoylbutyl]-, Hydrochlorid, CH CINzO-HCl, F. 201—203° (A.), analog VIH aus dem entsprechenden Cyan-Deriv.; 85%. — 4-[2-Chlorphenyl]-piperazine: I-[4-Phenyl-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C,,H,CIN;-2 HCl, (A.), analog V aus 1-[2-Chlorphenyl]-piperazin u. II: 54%. — 1-[4-(4- Methoxyphenyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, C,,H,,CIN;0-HCl, F. 197—198° (Aceton/Ae.), analog vorst. Verb.; 40%. — 1-[4-(p-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, C3,H,s,CIN,-HCl, F. 198—200° (A./Ae.), analog vorst. Verb.; 32%. — 1-[4-(m-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, CH CINz-HCl, F. 200—202° (Aceton/Ae.); 50%. — 1-[4-(3-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, C,H301;N,-HCl, F. 187—188° (A./Ae.); 30%. — 1-[4-(0-To-Iyl)-4-cyanbutyl}-, Hydrochlorid, O3, H3gCIN,;- HC, F. 175° (A.] Ae.); 20%. — 1-[4-Phenyl-4-carbamoylbutyl]-, Ca HzsCIN;0, F. 143— 144° (wss. A.), analog VII; 86%. — 4-[o-Tolyl]-piperazine: I-[4-Phenyl-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, Cz,- H,;N,-HCl, F. 235° (A.), analog V aus 1-[o-Tolyl]-piperazin u. I; 52%. — 1-4-(4-Methoxyphenyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, C3,H5Ns0-HCl, F. 233—235° (CH,OH), analog vorst. Verb.; 44%. — 1-[4-(4-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, Ca HssCIN,-HCl, F. 220—221° (A.); 60%. — 1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-cyanbutyl]-. Dikydrochlorid, CaHaFN;- 2 HCl, F. 216—218° (CH,0H); 34% . — 1-[4-(p-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Hydrochlorid, Cz;HggN,-HCl, F. 225°; 44%. — 1-[4-(4-Äthylphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C4HziN;-2HCl, F. 213—215° (A./Ae.); 42%. — 1-[4-(4-Isopropylphenyl)4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, Cz;H33Ns-2 HCl, F. 246—248° (CH,0H); 30%. — 4-[m-Tolyl]-piperazine: 1-[4-Phenyl-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, CaHyN;-2 HCl, F. 205° (A.] Aceton), analog V aus 1-[m-Tolyl]-piperazin u. II; 63%. — 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, Ca3H39-N;0:-2 HCl, F. 182—183° (A.), analog vorst. Verb.; 69%. — 1-[4-(4-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, O3, H,CIN;- 2HCl, F. 208° (A.); 70%. — 1-[4-(p-Tolyl)-4-cyanbutyl)-‚Dihydrochlorid, Ca3Hz9N;-2 HCl, F. 208—209° (A.); 70%. — 1-[4-(4-tert.- Butylphenyl)-4-cyambutyl]-, Dihydrochlorid, Cag‘ H,„N;:2HOl, F. 225° (A./Ae.); 40%. — 1-[4-(m-Tolyl)-4-cyanbutyl)-, Dihydrochlorid, Ca3HsNs-2 HCl, F. 208° (A.);54%. — 1-[4-(3-Chlorphenyl)-S-cyanbutyl)-, Dihydrochlorid, C,H, CIN,-2 HCl, F. 195—197° (A.); 66%. — 1-[4-(2-Methoxyphenyl)-4-cyanbutyl]-. Dihydrochlorid, Ca3H5Nz0 2 HCl, F. 188—189° (A.); 65%. — 1-[4-(0-Tolyl)-4-cyanbutyl)-, Dihydrochlorid, CgsHa9N;-2 HCl, F. 232—233° (A.); 73%. — 1-[4-(2-Chlorphenyl)-4-ceyanbutyl]-, Dihydrochlorid, Ca HsCINz- 2 HCl, F. 205—207° (A.); 74%. — 4-[3- Trifluormethylphenyl]-1-[4-phenyl-4-cyanbutyl]-piperazin, Dihydrochlorid, CyHs- F;N,-2HCl, F. 190—192° (A.), analog V aus 1-[3-Trifluormethylphenyl]-piperazin u. II; 60%. — 4-[3-Methoxyphenyl]-piperazine: 1-[4- Phenyl-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C3„H,,N;0-2 HCl, F. 209— 211° (A.), analog V aus 1-[3-Methoxyphenyl]-piperazin u. II; 57%. — 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, CH, N;0,-2 HCl, F. 197 bis 198° (A.), analog vorst. Verb.; 60%. — 1-[4-(p-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, Cz;H,N,30-2 HCl, F. 195—197° (A.); 76%. — 1-[4-(4-tert.-Butylphenyl)-4 cyanbutyl]-, ‚Dihydrochlorid, CaH3,Ns0-2HC1, F. 207—208° (A.); 50%. — 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-butyl]-, Dihydrochlorid, C»H3N,0;-2 HCl, F. 185—186° (A.), analog XIV; 60%. — 4-[2-Methoxyphenyl]-piperazine: 1-[4-Phenyl-4-cyanbutyl)-, Dihydrochlorid, C3H,Ns0-2 HCl, F. 190—196° (A.), analog V aus 1-[2-Methoxyphenyl]-piperazin (XVII) u. II; 40%. — 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, Cz3Ha,N,0,-2HC], F. 178—179° (A./A .), analog vorst. Verb.; 34%. — 1-[4-(4-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, Cz;H,CIN,0:.2 HCl, F. 206—208° (A.), analog vorst. Verb.; 57%. — 1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C„H„FN,0-2HCl, F. 197—199° (A.); 38%. — 1-[4-(p-To-Iyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, Cz3HzNz0-2 HCl, F. 193 bis 195° (A.); 66%. — 1-[4-(4-Isopropylphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C3H33N;0-2 HCl, F. 204° (A.); 38%. — 1-[4-(m-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, C,3H,;N;0-2HCl, F. 188—190° (A.JA .); 50%. — 1-14-(3-Chlorphenyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, CH CIN;0-2 HCl, F. 170—171° (A); 60%. — 1-I4-(0-Tolyl)-4-cyanbutyl]-, Dihydrochlorid, CzH3N,0-2HC1, F. 183—185° (A./Ae.); 58%. — 1-[4-Phenyl-4-acetylbutyl]-, Dihydrochlorid, C.;H3;N50,-2 HCl, F. 181 bis 183° (A.-Hexan), analog X; 25%. — 1-[4-(p-Tolyl)-4-propionylbutyl)-, Dihydrochlorid. Cy,H3,N50,-2 HCl, F. 188 bis 190° [Butanon-(2)], analog X; 50%. — 1-[4-(m-Tolyl)-4-acetylbutyN-, Dihydrochlorid, CyHs3sN;0,-2 HCl, F. 180° (A./Ae.), analog X; 55%. — 1-[4-Phenyl-4-äthoxycarbonylbutyl]-, Dihydrochlorid, Cs} HzN,O3-2 HCl, F. 195° (A./Ae.), analog XI; 50%. — 1-[4-Phenyl-5-hydroxypentyl]-, Dihydrochlorid, Cag-H,„N50,-2 HCl, F. 180° (A./Ae.), aus vorst. Verb. analog XII; 40%. — 1-[4-(p-Tolyl)-5-hydroxypentyl]-, Dihydrochlorid. C,H,N,0,-2 HCl, F. 186—187° (Aceton), analog V aus XVI u. XVII: 50%. — 1-[4-(4-Chlorphenyl)-5-aminopentyl]-, Trihydrochlorid, Cz;HCIN;O -3 HC1, F. 230° (CH,OH/Ae.), analog XII; 1-14-(p-Tolyl)-5-aminopentyl]-, Trihydrochlorid, C,,H,;N;0-3 HCl, F. 120° (CH,OH/Ae.), analog XIII; 60% . — 1-[4- Phenylbutyl]-, Dihydrochlorid, CyHssN,0-2 HCl, F. 200°, (A./Ae.), analog XIV; 20%. — 1-[4-(4-Chlorphenyl)-butyl]-, Dihydrochlorid, C,}Hs,;CIN,0:2 HCl, F. 210° (A.), analog V aus II u. XVII; 50%. — 1-[4-(p-Tolyl)-butyl)-, Dihydrochlorid, C„H,N,0-2 HCl, F. 220—221° (A.), analog XIV; 50%. — 1-{4-(m-Tolyl)-butyl]-, Dihydrochlorid, C2HzN50-2 HCl, F. 195° (A.), analog XIV; 30%. — 1-[4-(o-Tolyl)-butyl)-, Dihydrochlorid, CyHzN,0-2 HCl, F. 202—203° (A.); 50%. — 1.13-(p-Tolyl)-3-cyanpropyl]-, Dihydrochlorid, Ca HsNsO - 2HC1, F. 195° (Aceton/A.), analog V aus XVII u. XVII; 55%. — 1-13-(p-Tolul)-3-cyan-2-methylpropyl)-, Dihydrochlorid, CaHzN50-2 HCl, F. 215° (Aceton/A.); 20%. — 1-[4-(p-Tolyl)-4-cyan-2-methylbutyl]-, Hydrochlorid, CoHgl: N,0.HCl, F. 160° (Aceton/A.); 20%. — 1-[5-(p-Tolyl)-5-cyanpentyl]-, Dihydrochlorid, CyH,,N;0-2 HCl, F. 200° (Aceton) A); 40%. — I1-[4-(p-Tolyl)-4-cyanbutyl]-4-[2.5-dimethoxy-‚phenyl)-piperazin, Dihydrochlorid, Ca Hg,N;0,-2 HCl, F. 185° (A.), analog V aus 1-[2.5-Dimethoxyphenyl]-piperazin; 35%. Hydrochlorid, C4HzNs-HCl, F. 230° (A.); 30%.
Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule Darmstadt - February 1961