Zentralblatt: Chemische Konstitution und lokalanästhetisch Wirkung
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Rene Giudicelli, Pierre Chabrier und Henry Najer. (C. R. hebd. Seances Acad. Sei. 241, 529— 30, 1/8. 1955; franz.) — Verbb. des Typs B(CH,), - 0C,H,NHCOR . HCl (I), bei denen B eine Diäthylamino-, Morpholino- oder Piperidino-Gruppe u.n = 2 oder 3 ist, werden dargestellt aus p- oder o-Aminophenol, Acylieren u. Umsetzen der gebildeten N-[Hydrozyphenyl]-acylamide mit verschiedenen N-substituierten Chloräthyl- oder -Propylaminen (II) mittels Na-Äthylat oder auch durch Kondensation von p- oder ö-Nitrophenolen mit II mittels Na-Äthylat, Red. der Nitrogruppe zum Amin u. Acylierung mit RCOCI, F., DL,, (Maus, i.v.) u. lokalanästhet. Aktivität nach Regnier betragen für folgende p-[ß-(Diäthylamino)-äthoxy]-phenylamine: N-Me-thylcarbonyl-, 149°; 0,105; < 0,02; N - Äthylearbonyl-, 185—186°; 0,105; 0,02; N-Propylearbonyl-, 153°; 08,11; 0,1; N-Butylcarbonyl-, 157°; 0,07; 0,2; N-Pentylcarbonyl-, 171°; 0,105; 0,2; N-Heptylcarbonyl-, 141°; 0,03; 4; N-Octylearbonyl-, 121°; 0,03; 5; N-Nonylcarbonyl-, 110%, 0,03; 2,5; N-Phenylcarbonyl-, 193°; 0,035; 0,02; N-Benzylcarbonyl-, 167°; 0,105; 0,05; N-Phenyläthylcarbonyl-, 178°; 0,06: 0,2. — p-[ß-(Morpholino)-äthoxy]- phenylamine: N-Methylearbonyl-, 216°; 0,61; < 0,02; N- Äthylcarbonyl-, 176° ; 0,42; < 0,02; N-Propylcarbonyl-, 197°; 0,35; < 0,02; N-Butylcarbonyl-, 186°; 0,24; 0,03; N-Pentylearbonyl-, 170°; 0,095; 0,1; N-Heptylcarbonyl-, 185° ; 0,075; 2; N-Octylcarbonyl-, 178°; 0,07; 2; N-Nonylcarbonyl-, 178°; 0,095; 2; N-Undecylearbonyl-, 168°; 0,125; —; N-Trideeylcarbonyl-, 174°; 0,125; —; N-Phenylcarbonyl-, 200°; 0,19; 0,10; N-Benzylcarbonyl-, 209°; 0,30; < 0,10; N-Phenyläthylcarbonyl-, 186° ; 0,17; 0,05. —p-[#-(Morpholino)-propoxy]-phenylamine: N-Heptylcarbonyl-, 196°; 0,085; 0,5; N-Octylcarbonyl-, 189° ; 0,065; 1; N-Nonylcarbonyl-, BO a. De 6ß-(Piperidino)-äthoxy]-phenylamine: N-Propylcarbonyl-, 207°; 0,083; < 0,01; N-Butylcarbonyl-, 194°; 0,055; 0,2; N-Heptylcarbonyl-, 201°; 0,037; 2; N-Octylcarbonyl-, 195°; — ; 4,5; N-Nonylcarbonyl-, 195°; —; 4.5. Allg. treten ausgeprägte lokalanästhet. Eigg. auf, wenn in der Funktion NHCOR die Zahl der C-Atome 7, 8 oder 9 beträgt.
Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschule Darmstadt - 1964